La solution : il fallait retrouver 10 expressions, chacune contenant un terme lié à l'habillement (vêtements, chaussures, accessoires)

« Cette robe TE VA COMME UN GANT, ma chérie ! » lui dit-il sur le pas de la porte.
Leur première rencontre ne laissait pourtant pas présager une telle entente.
 Il l’avait invitée chez lui et lui avait servi DU JUS DE CHAUSSETTE. C’était UN COUREUR DE JUPONS et elle détestait ça. La première fois qu’il  s’était rapproché d’elle,  elle l’avait surpris en lui criant SANS PRENDRE DE GANTS : « Oh, LÂCHE-MOI LES BASKETS ! » Apparemment, ce refus lui avait plu, il n’était pas habitué à ce qu’on lui résiste. A cette époque, elle désespérait de trouver un jour CHAUSSURE A SON PIED ; jusque-là, elle n’avait rencontré que des LECHE-BOTTES.  Lui avait finalement su faire ses preuves en se montrant persévérant et capable de MOUILLER SA CHEMISE. Aujourd’hui, ils sont mariés et vivent heureux bien qu’il ait RENDU SON TABLIER il y a quelque temps et qu’ils soient désormais obligés de SE SERRER LA CEINTURE. Ce qui n'est pas si simple vu leur train de vie habituel...

D'autres expressions "vestimentaires" :

être bien dans ses baskets 
en avoir plein les bottes
se faire remonter les bretelles 
avoir plusieurs casquettes
porter le chapeau 
sortir du chapeau
travailler du chapeau
être comme cul et chemise
s'en moquer comme de sa première chemise
porter la culotte
une main de fer dans un gant de velours 
baisser son pantalon 
être tendu comme un string

N'hésitez pas à enrichir la liste !